監獄逃亡系統可以在主畫面的戰鬥選項中找到。Rank 達到 8 之後可挑戰。由於弟兄受困在監獄裡，您需要幫助他們逃跑。逃跑的弟兄越多，可得到的獎勵就越多。目前共有普通模式、困難模式（在 Rank 達到 22 時解鎖）、地獄模式（在 Rank 達到 35 時解鎖）、噩夢模式（在 Rank 達到 50 時解鎖）和惡魔模式（在 Rank 達到 80 時解鎖）。協助弟兄們快速逃離監獄，可以得到所有獎勵。

在監獄逃亡中，一旦損失生命值，都會繼承到監獄的下一輪戰鬥，這意味著老大將可能不是以生命值100%的狀態開始戰鬥。此外，若有老大在戰鬥中犧牲，他們將不能上場，直到受復活為止。

進入監獄逃亡後，會顯示監獄內的路線圖。遊戲面板底部有兩行按鍵：
第一行按鍵：
1. 老大：這個按鍵會顯示出一個列表，您所能使用的老大以及他的生命值。
2. 影片收益加成：觀看廣告影片（每天最多5部），並在觀看影片後立即選擇戰鬥加成。
3. 跳過關卡：觀看廣告影片，可以立即跳過關卡和進度。可以跳過的關卡數量等於前一天的最高進度扣5關，無法跳至15關以後的關卡，也不能在達到15關之後使用這項功能。
第二行按鍵：
1. 監獄商店：這是監獄商店，在這裡您可以使用透過監獄逃亡贏得的監獄幣，兌換各種物品和老大。
2. 下一關。開始下一輪戰鬥，逐漸逃離監獄。贏得戰鬥，可以獲得監獄幣和雪茄作為獎勵。
3. 背包。背包裡包含了您在監獄中收集到的所有道具。每當開始新一關的戰鬥，背包將會恢復空空如也。

在贏得一場戰鬥後，您可以選擇3種增益效果其中的一種。該效果將一直維持啟動狀態，直到監獄重置，且只在監獄生效。在最後決定選擇增益效果之前，您也可以確認可用的老大（藍色按鍵）或者您當前在監獄逃亡中所收集到的所有增益效果（黃色按鍵）。

有時候，您可以選擇恢復 50% 的生命值，或者隨機復活一名老大。點擊想要的選項，將會看到影片廣告。
備註：上圖來自啟動後的黑道會員卡。若您有購買會員，則可以跳過所有的影片——包括監獄逃亡內的影片。

有時可能會突然出現挑戰者。挑戰者突襲可說是監獄逃亡中的小型支線任務。遭遇挑戰者突襲時，您的老大將以100%的生命值進入戰鬥（僅在特定的挑戰者突襲戰鬥中）。即使您的老大在挑戰者突襲戰鬥中失去生命值（或壯烈犧牲），您仍然可以在常規的監獄戰鬥中使用他們。擊敗挑戰者，可獲得額外的獎勵和選擇加成效果的機會。挑戰者突襲的加成效果也將在一般的監獄戰鬥中發揮作用。