雪茄是遊戲中最重要的道具之一，主要用於升級頭目。

雪茄可以通過以下途徑獲得:
- 完成任務
- 從偶爾飛過城市上空的直升機中獲取

- 從賞金手冊中獲取
- 從雪茄戰鬥中獲取
- 從監獄商店中獲取
- 從特定任務中獲取
- 從鬥陣俱樂部中下注獲取
- 從競技場中的獎勵獲取
- 從簽到日曆獲取

溫馨提示:成為黑道俱樂部的會員，可以跳過觀看直升機的影片，但你仍然可以獲得雪茄。