Fitur Jailbreak dapat ditemukan di bawah tab Pertempuran di layar utama. Tersedia mulai dari peringkat 8. Di saat ini, para saudaramu terjebak di penjara dan kamu perlu menemukan cara untuk membantu mereka. Semakin jauh kemajuan mereka di pelarian mereka, semakin banyak hadiah yang akan kamu terima. Jailbreak memiliki mode normal, sulit (dibuka di peringkat 22), dan mode Neraka (dibuka di peringkat 35). Bantu mereka lari dengan cepat dari penjara untuk mendapatkan semua hadiah yang bisa kamu dapatkan.

Dalam Jailbreak, HP yang hilang akan dibawa ke pertempuran berikutnya. Capo mungkin tidak memiliki HP penuh di awal pertempuran. Jika Capo mati, tidak bisa digunakan lagi sampai dihidupkan kembali di pertempuran selanjutnya.

Setelah memasuki Jailbreak, peta ditunjukkan dengan rute pelarian. Di bagian bawah ada 2 baris tombol di panel ini.Di baris pertama:
1. Capo. Tombol ini menunjukkan daftar Capo milikmu yang tersedia dengan HP mereka saat ini.
2. Boost Video. Tonton video iklan (sampai dengan 5 per hari) dan pilih pertempuran bonus seketika setelah menonton video.
3. Nikmati keuntungan melompati tingkat dengan menonton video iklan dan melaju di Jailbreak secara instan. Jumlah tingkat yang bisa dilewati setara dengan tingkat sebelumnya dikurangi 5, kecuali untuk tingkat 15. Fitur ini tidak dapat digunakan setelah mencapai tingkat 15. Di baris kedua:
1. Toko Jail adalah tempat di Jailbreak untuk membeli barang dan Capo menggunakan Koin Jail yang diperoleh dari kemenangan di pertempuran.
2. Pertempuran Selanjutnya. Mulai pertempuran selanjutnya untuk satu langkah lebih dekat dari kabur dari penjara. Menangkan pertempuran untuk mendapatkan hadiah Koin Penjara dan Cigar.
3. Paket. Paket ini berisi semua boost yang dikumpulkan dari pertempuran di Jailbreak. Saat memulai Jailbreak baru, paket ini akan kosong.
Setelah menang di pertempuran, kamu dapat memilih salah satu dari tiga boost. Boost akan aktif hingga Jailbreak diulang dan hanya berlaku di Jailbreak. Sebelum memilih boost, kamu bisa melihat Capo yang tersedia (tombol biru) atau boost yang telah dikumpulkan sebelumnya di Jailbreak (tombol kuning).


Terkadang, kamu akan mendapatkan opsi untuk memilih untuk memulihkan 50% dari HP, atau menghidupkan kembali satu Capo acak. Pilih opsi yang kamu inginkan dan kamu akan melihat video.<em>Catatan: screenshot diatas diambil dari akun dengan Keanggotaan Klub Mafia yang aktif. Bila kamu memiliki keanggotaan yang aktif, kamu dapat melompati semua video - termasuk video di Jailbreak.

Terkadang, ada penantang yang muncul dengan tiba-tiba. Rush Penantang dapat dilihat seperti misi-sampingan mini di dalam Jailbreak. Untuk Rush Penantang, Capo kamu akan mulai dengan HP penuh (hanya untuk pertempuran Rush Penantang spesifik itu saja). Bila Capo kamu kehilangan HP saat pertempuran Rush Penantang (atau bila mereka mati), mereka akan tetap tersedia di Jailbreak biasa. Kalahkan penantang untuk mendapatkan hadiah ekstra.