Fitur Jailbreak dapat ditemukan di bawah tab Pertempuran di layar utama. Tersedia mulai dari peringkat 5. Di bagian permainan ini, para saudaramu terjebak di penjara dan kamu perlu menemukan cara untuk membantu mereka. Semakin jauh kemajuan mereka di pelarian mereka, semakin banyak hadiah yang akan kamu terima. Jailbreak memiliki mode normal, sulit (dibuka di peringkat 22), dan neraka (dibuka di peringkat 35). Bantu mereka lari dengan cepat dari penjara untuk mendapatkan semua hadiah yang bisa kamu dapatkan.

Di Jailbreak, HP yang hilang akan dibawa ke pertempuran Jailbreak yang selanjutnya. Artinya Capo mungkin tidak mulai dengan HP penuh di setiap pertempuran. Sebagai tambahan, ketika Capo mati dalam pertempuran, mereka tidak dapat digunakan lagi di pertempuran Jailbreak selanjutnya sampai mereka dihidupkan kembali.

Setelah memasuki Jailbreak, peta ditunjukkan dengan rute pelarian. Di bagian bawah ada 2 baris tombol di panel ini.

1. Capo. Tombol ini menunjukkan daftar Capo milikmu yang tersedia dengan HP mereka saat ini.

2. Boost Video. Tonton video iklan (sampai dengan 5 per hari) dan pilih pertempuran bonus seketika setelah menonton video.

3. Melompati Tingkat. Tonton video iklan untuk melompati tingkat dan melaju di Jailbreak secara seketika. Jumlah tingkat yang dapat kamu lompati setara dengan tingkat yang sudah kamu capai pada hari sebelumnya tetapi minus 5. Kamu tidak dapat melompati tingkat 15 atau menggunakan fitur ini setelah sudah mencapai tingkat 15.

1. Toko Jail, ini adalah Toko Jailbreak dimana kamu dapat membeli berbagai barang dan Capo dengan Koin Jail yang kamu dapatkan dari memenangkan pertempuran di Jailbreak.

2. Pertempuran Selanjutnya. Mulai pertempuran selanjutnya untuk satu langkah lebih dekat dari kabur dari penjara. Menangkan pertempuran untuk mendapatkan hadiah Koin Penjara dan Cigar.

3. Paket. Paket ini berisi semua boost yang kamu kumpulkan dari pertempuran di Jailbreak. Kapanpun kamu memulai Jailbreak baru, Paket ini akan kosong.

Setelah memenangkan pertempuran, kamu dapat memilih satu dari 3 boost. Boost ini akan terus aktif sampai Jailbreak diulang dan hanya akan aktif dalam Jailbreak saja. Sebelum membuat keputusan final atas boost mana yang ingin kamu pilih, kami juga dapat melihat Capo milikmu yang tersedia (tombol biru) atau boost yang sudak kamu kumpulkan di Jailbreak saat ini (tombol kuning).

Terkadang, kamu akan mendapatkan opsi untuk memilih untuk memulihkan 50% dari HP, atau menghidupkan kembali satu Capo acak. Pilih opsi yang kamu inginkan dan kamu akan melihat video.
Catatan: screenshot diatas diambil dari akun dengan Keanggotaan Klub Mafia yang aktif. Bila kamu memiliki keanggotaan yang aktif, kamu dapat melompati semua video - termasuk video di Jailbreak.

Terkadang, ada penantang yang muncul dengan tiba-tiba. Rush Penantang dapat dilihat seperti misi-sampingan mini di dalam Jailbreak. Untuk Rush Penantang, Capo kamu akan mulai dengan HP penuh (hanya untuk pertempuran Rush Penantang spesifik itu saja). Bila Capo kamu kehilangan HP saat pertempuran Rush Penantang (atau bila mereka mati), mereka akan tetap tersedia di Jailbreak biasa. Kalahkan penantang untuk mendapatkan hadiah ekstra.